Оскар прожил бы в приюте всю жизнь, если бы его хозяйка не забрала его оттуда.

В мае 2009 года хозяйка решила отправиться в кругосветное путешествие, причем не одна, а со своей любимой собакой. Так появился знаменитый пес-путешественник. Одной из целей необычного путешествия было вдохновить людей на защиту бездомных животных. Между прочим, по разным оценкам, около полмиллиарда собак на Земле являются бездомными.

На это путешествие Джоан Лефсон потратила 400 тысяч долларов. Для этого ей пришлось продать свой дом.

Оскар летал на самолётах, сплавлялся по реке, плавал в лодке, поднимался на воздушном шаре и даже прыгал с парашютом.